北京時間9月11日，《多倫多星報》的布魯斯-阿瑟此前報道，2019年夏天成為完全自由球員時，科懷-萊昂納德并不想與勒布朗-詹姆斯并肩作戰。阿瑟的報道迅速發酵后，一位湖人隊內部人士向《湖人日報》透露，球隊如今時常慶幸萊昂納德沒有成為“紫金軍團”的一員。
2019年，萊昂納德曾與湖人隊會面。最終，他離開了多倫多猛龍隊，選擇簽約洛杉磯快船隊，快船隊當時還從雷霆隊交易得到了保羅-喬治。
“2019年我們確實想簽下他，但現在我們一直慶幸他沒在這里，”這位湖人內部人士表示，“他給快船隊帶來了太多麻煩。有時候我甚至會為快船感到難過。”
2020年季后賽第二輪，萊昂納德所在的快船隊曾以3-1的大比分領先丹佛掘金隊。當時的局勢看起來，快船隊大概率會擊敗掘金，與詹姆斯、戴維斯領銜的湖人隊在西部決賽中相遇。然而，快船隊最終痛失3-1的領先優勢，被掘金隊逆轉淘汰。
與此同時，詹姆斯、戴維斯帶領湖人隊在當年的NBA總決賽中擊敗邁阿密熱火隊，成功奪冠。
萊昂納德在快船隊的這段時期堪稱一場“災難”。2020年季后賽遭遇逆轉后，2021年季后賽第二輪對陣爵士隊的比賽中，萊昂納德右膝前交叉韌帶撕裂。盡管快船隊最終擊敗了爵士隊，但在西部決賽中不敵太陽隊。
作為兩屆總決賽最有價值球員，萊昂納德因前交叉韌帶傷勢缺席了整個2021-22賽季。而從未打進過NBA總決賽的快船隊，在那個賽季甚至未能晉級季后賽。
2022-23賽季，萊昂納德為快船隊出戰了52場常規賽。季后賽首輪，快船隊對陣太陽隊，萊昂納德在系列賽首戰砍下38分，第二戰又拿下31分，當時的他似乎即將開啟又一段神奇的季后賽征程。但令人遺憾的是，這位小前鋒的右膝半月板不慎撕裂。萊昂納德此后便缺席了該系列賽剩余的比賽，快船隊也被太陽隊淘汰。
作為未來的名人堂成員，萊昂納德在2023-24賽季為快船隊的表現依舊出色。他出戰68場常規賽，成功入選全明星陣容，并入選NBA最佳陣容二陣。然而，2024年季后賽首輪對陣獨行俠隊的比賽中，萊昂納德的右膝舊傷再次復發。該系列賽他僅出戰了第二場和第三場，快船隊最終在六場比賽后不敵獨行俠隊。
上賽季（2024-25賽季），萊昂納德只為快船隊出戰了37場常規賽。季后賽首輪，快船隊與掘金隊大戰七場后遺憾出局。如今，這位球星再次因負面新聞登上頭條——據報道，他從已破產的公司Aspiration獲得了4800萬美元的“掛名薪酬”。
快船隊老板史蒂夫-鮑爾默曾向Aspiration公司投資5000萬美元。七位匿名的Aspiration前員工向巴勃羅-托雷透露，萊昂納德獲得這筆高額報酬，實則是為了幫助快船隊規避NBA的工資帽限制。
或許當初萊昂納德確實不愿與詹姆斯搭檔，但如今看來，湖人隊當年未能簽下萊昂納德，無疑是躲過了一場巨大的“劫難”。